Synthesis ng Alkyl polyglycoside carbonates

Ang mga alkyl polyglycoside carbonates ay inihanda sa pamamagitan ng transesterification ng alkyl monoglycosides na may diethyl carbonate (Larawan 4). Sa mga interes ng masusing paghahalo ng mga reactant, napatunayang may pakinabang ang paggamit ng diethyl carbonate nang labis upang ito ay nagsisilbing parehong bahagi ng transesterification at bilang solvent. 2Mole-% ng 50% sodium hydroxide solution ay idinaragdag nang patak-patak sa halo na ito na may paghalo sa humigit-kumulang 120 ℃. Pagkatapos ng 3 oras sa ilalim ng reflux, ang reaksyong timpla ay pinapayagang lumamig hanggang 80 ℃ at neutralisahin ng 85% phosphoric acid. Ang sobrang diethyl carbonate ay distilled off sa vacuo. Sa ilalim ng mga kondisyong ito ng reaksyon, ang isang pangkat ng hydroxyl ay mas mainam na esterified. Ang ratio ng natitirang educt sa mga produkto sa 1:2.5:1(monoglycoside: Monocarbonate：Polycarbonate).

Bukod sa monocarbonate, ang mga produkto na may medyo mataas na antas ng pagpapalit ay nabuo din sa reaksyong ito. Ang antas ng pagdaragdag ng carbonate ay maaaring kontrolin ng bihasang pamamahala ng reaksyon. Para sa isang C₁₂ monoglycoside, isang distribusyon ng mono-, di- at ​​tricarbonate na 7:3:1 ay nakuha sa ilalim ng mga kondisyon ng reaksyon na inilarawan lamang (Larawan 5). Kung ang oras ng reaksyon ay nadagdagan sa 7 oras at kung ang 2 moles ng ethanol ay na-distill sa oras na iyon, ang pangunahing produkto ay C₁₂ monoglycoside dicarbonate. Kung ito ay nadagdagan sa 10 oras at 3moles ng ethanol ay distilled off, ang pangunahing produkto sa huli ay nakuha ay ang tricarbonate. Ang antas ng pagdaragdag ng carbonate at samakatuwid ay ang hydrophilic/lipophilic na balanse ng alkyl polyglycoside compound ay maaaring maginhawang maisaayos sa pamamagitan ng pagkakaiba-iba ng oras ng reaksyon at ang distillate volume.